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<!DOCTYPE html>

<title>Cembrane</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cembrane</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Cembrane</b> oder <b>Cembranoide</b> sind sekundäre <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffe</a> aus der Klasse der <a href="Diterpene" title="Diterpene">Diterpene</a>. Sie sind <i>monozyklisch</i>, d. h. sie bestehen aus einem einzelnen Ring, der 14-gliedrig, carbozyklisch und mit drei <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppen</a> sowie einer <a href="Isopropylgruppe" class="mw-redirect" title="Isopropylgruppe">Isopropylgruppe</a> substituiert ist.<sup id="cite_ref-Spektrum_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Spektrum-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Viele Cembrane weisen zusätzlich einen oder mehrere Ether-, Furan- oder Laktonringe auf. Cembrane sind die zentrale Zwischenstufe der Biosynthese einer Vielzahl von Diterpengerüsten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Cembrane kommen vor allem in marinen Invertebraten sowie in einigen Pflanzen und Insekten vor.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es sind ca. 1.000 Cembrane bekannt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Marine_Invertebraten">Marine Invertebraten</h3></div>

<p>Ca. 900 Cembrane wurden aus Weichkorallen isoliert.

</p>

<ul><li><a href="Lederkorallen" title="Lederkorallen">Lederkorallen</a>, z. B. aus den Gattungen <i>Sarcophyton</i> und <i>Sinularia</i></li>

<li>Hornkorallen (<a href="Gorgonien" title="Gorgonien">Gorgonien</a>), z. B. aus <i>Pseudopterogorgia bipinnata</i></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pflanzen">Pflanzen</h3></div>

<p>Ca. 100 Cembrane sind bisher aus Pflanzen bekannt. Sie kommen nur in wenigen nicht näher verwandten Familien vor und auch in diesen Familien sind sie auf einzelne Gattungen oder Arten beschränkt.

</p>

<ul><li><a href="Wolfsmilchgew%C3%A4chse" title="Wolfsmilchgewächse">Euphorbiaceae</a>: ca. 30 Cembrane, z. B. in den Gattungen <i><a href="Croton_(Gattung)" title="Croton (Gattung)">Croton</a></i></li>

<li><a href="Balsambaumgew%C3%A4chse" title="Balsambaumgewächse">Burseraceae</a>, ca. 20 Cembrane in der Gattung <i><a href="Boswellia" title="Boswellia">Boswellia</a></i> (Weihrauch), z. B. <a href="Incensol" title="Incensol">Incensol</a></li>

<li><a href="Gummiharz" title="Gummiharz">Gummiharz</a> der <a href="Kiefern" title="Kiefern">Kiefern</a><sup id="cite_ref-Spektrum_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Spektrum-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><a href="Nachtschattengew%C3%A4chse" title="Nachtschattengewächse">Solanaceae</a>: ca. 30 Cembrane in der Gattung <i><a href="Tabak_(Gattung)" title="Tabak (Gattung)">Nicotiana</a></i> (Tabak)</li>

<li><a href="Cleomaceae" title="Cleomaceae">Cleomaceae</a>: ca. 10 Cembrane in der Gattung <i><a href="Spinnenblume" title="Spinnenblume">Cleome</a></i> (Spinnenblume)</li>

<li><a href="Lippenbl%C3%BCtler" title="Lippenblütler">Lamiaceae</a>: ca. 20 Cembrane in der Gattung <i>Anisomeles</i></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Insekten">Insekten</h3></div>

<p>Ca. 10 Cembrane wurden in der Ameisengattung <i><a href="Crematogaster" title="Crematogaster">Crematogaster</a></i> sowie in Termiten der Gattung Nasutitermes nachgewiesen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bakterien">Bakterien</h3></div>

<p>In <a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyces</a> wurden einfache Cembrane nachgewiesen, nachdem über genetische Methoden die entsprechenden Cyclasen gefunden wurden.<sup id="cite_ref-:0_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Viele Cembrane sind antimikrobiell aktiv oder cytotoxisch. <a href="Incensol" title="Incensol">Incensol</a> aus Weihrauch zeigt entzündungshemmende und angstlösende Wirkungen.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktion">Funktion</h2></div>

<p>Die Funktion der Cembrane für den Organismus ist in den meisten Fällen nicht explizit geklärt, es gibt jedoch einige Beispiele, in denen nachgewiesen wurde, dass sie den Organismus vor Fressfeinden oder Konkurrenz schützen. Lophotoxin aus der <a href="Gorgonien" title="Gorgonien">Hornkorallen</a>gattung Lophogorgia ist für Fische sehr giftig. Flexibilid und Sarcophytoxid hemmen das Wachstum der mit Steinkorallen in <a href="Symbiose" title="Symbiose">Symbiose</a> lebenden <a href="Zooxanthelle" title="Zooxanthelle">Zooxanthellen</a> und schützen damit die Weichkorallen, die diese Cembrane produzieren, vor der Konkurrenz der <a href="Steinkorallen" title="Steinkorallen">Steinkorallen</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Cembrane werden durch Cyclisierung von <a href="Geranylgeraniol" title="Geranylgeraniol">Geranylgeraniol</a>diphosphat gebildet. Die Biosynthese in <i>Ricinus</i><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und in <i>Streptomyces</i><sup id="cite_ref-:0_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ist auf enzymatischer Ebene und genetischer Ebene geklärt. Die Cyclasen katalysieren dieselbe Cyclisierungsreaktion, zeigen jedoch keine Sequenzhomologie. Die schrittweise Oxidation der Cembrane erfolgt erst nach der Cyclisierung. Ausgehend vom Cembran bzw. dem Casban, das statt der Isopropenylgruppe einen Dimethylcyclopropanring aufweist, werden viele weitere Diterpengerüste von unterschiedlichsten Organismen synthetisiert<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, z. B.

</p>

<ul><li>Lathyrane, Jatrophane, Tiglane, Ingenane in Euphorbiaceae und Thymeleaceae, z. B. <a href="Ingenolmebutat" title="Ingenolmebutat">Ingenolmebutat</a></li>

<li>Taxane in Taxus, z. B. <a href="Paclitaxel" title="Paclitaxel">Paclitaxel</a></li>

<li>Fusicoccane in Pilzen, z. B. <a href="Fusicoccin" class="mw-redirect" title="Fusicoccin">Fusicoccin</a></li>

<li>Briarane, Eunicellane und Dolabellane in Weichkorallen, z. B. Eleutherobin</li>

<li>Trinervitane in Termiten</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Spektrum-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Spektrum_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Spektrum_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Lexikon der Biochemie - Eintrag <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/cembrane/1095">Cembrane</a>, Spektrum der Wissenschaft. In: Spektrum.de</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Bin Yang, Xue-Feng Zhou, Xiu-Ping Lin, Juan Liu, Yan Peng: <cite style="font-style:italic">Cembrane Diterpenes Chemistry and Biological Properties</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Current Organic Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>16</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12</span>, 31. Mai 2012, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1512–1539</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2174/138527212800672583">10.2174/138527212800672583</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.eurekaselect.com/openurl/content.php?genre=article&issn=1385-2728&volume=16&issue=12&spage=1512">eurekaselect.com</a> [abgerufen am 1. Januar 2018]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cembrane&rft.atitle=Cembrane+Diterpenes+Chemistry+and+Biological+Properties&rft.au=Bin+Yang%2C+Xue-Feng+Zhou%2C+Xiu-Ping+Lin%2C+...&rft.date=2012-05-31&rft.doi=10.2174%2F138527212800672583&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Current+Organic+Chemistry&rft.pages=1512-1539&rft.volume=16" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://dnp.chemnetbase.com/faces/chemical/ChemicalSearch.xhtml">Dictionary of Natural Products 26.2</a>, CRC Press, Suche nach (Type of Compound = "Cembrane" and Type of Organism = <i>Pflanzenfamilie)</i>, abgerufen am 2. Januar 2018.</span>

</li>

<li id="cite_note-:0-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Ayuko Meguro, Takeo Tomita, Makoto Nishiyama, Tomohisa Kuzuyama: <cite style="font-style:italic">Identification and Characterization of Bacterial Diterpene Cyclases that Synthesize the Cembrane Skeleton</cite>. In: <cite style="font-style:italic">ChemBioChem</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>14</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 11. Februar 2013, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>316–321</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cbic.201200651">10.1002/cbic.201200651</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cbic.201200651/abstract">wiley.com</a> [abgerufen am 2. Januar 2018]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cembrane&rft.atitle=Identification+and+Characterization+of+Bacterial+Diterpene+Cyclases+that+Synthesize+the+Cembrane+Skeleton&rft.au=Ayuko+Meguro%2C+Takeo+Tomita%2C+Makoto+Nishiyama%2C+...&rft.date=2013-02-11&rft.doi=10.1002%2Fcbic.201200651&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=ChemBioChem&rft.pages=316-321&rft.volume=14" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Federica Pollastro, Samantha Golin, Giuseppina Chianese, Masteria Yunovilsa Putra, Aniello Schiano Moriello: <cite style="font-style:italic">Neuroactive and Anti-inflammatory Frankincense Cembranes: A Structure–Activity Study</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Natural Products</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>79</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, 22. Juli 2016, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1762–1768</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.6b00141">10.1021/acs.jnatprod.6b00141</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cembrane&rft.atitle=Neuroactive+and+Anti-inflammatory+Frankincense+Cembranes%3A+A+Structure-Activity+Study&rft.au=Federica+Pollastro%2C+Samantha+Golin%2C+Giuseppina+Chianese%2C+...&rft.date=2016-07-22&rft.doi=10.1021%2Facs.jnatprod.6b00141&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Journal+of+Natural+Products&rft.pages=1762-1768&rft.volume=79" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Mebs, D.: <cite style="font-style:italic">Gifte im Riff : Toxikologie und Biochemie eines Lebensraumes</cite>. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1989, ISBN 3-8047-1053-0.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cembrane&rft.au=Mebs%2C+D.&rft.btitle=Gifte+im+Riff+%3A+Toxikologie+und+Biochemie+eines+Lebensraumes&rft.date=1989&rft.genre=book&rft.isbn=3804710530&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wissenschaftliche+Verlagsgesellschaft" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">James Kirby, Minobu Nishimoto, J. Genevieve Park, Sydnor T. Withers, Farnaz Nowroozi: <cite style="font-style:italic">Cloning of casbene and neocembrene synthases from Euphorbiaceae plants and expression in Saccharomyces cerevisiae</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytochemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>71</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>13</span>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1466–1473</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2010.06.001">10.1016/j.phytochem.2010.06.001</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031942210002220">elsevier.com</a> [abgerufen am 2. Januar 2018]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cembrane&rft.atitle=Cloning+of+casbene+and+neocembrene+synthases+from+Euphorbiaceae+plants+and+expression+in+Saccharomyces+cerevisiae&rft.au=James+Kirby%2C+Minobu+Nishimoto%2C+J.+Genevieve+Park%2C+...&rft.doi=10.1016%2Fj.phytochem.2010.06.001&rft.genre=journal&rft.issue=13&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=1466-1473&rft.volume=71" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Breitmaier, Eberhard: <cite style="font-style:italic">Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone</cite>. 2., vollst. überarb. u. erw. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-66048-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cembrane&rft.au=Breitmaier%2C+Eberhard&rft.btitle=Terpene+Aromen%2C+D%C3%BCfte%2C+Pharmaka%2C+Pheromone&rft.date=2012&rft.edition=2.%2C+vollst.+%C3%BCberarb.+u.+erw.+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783527660483&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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